До выхода альбома Том Петти пережил тяжёлый развод, и хотя не совсем правильно называть этот альбом альбомом о расставании, тем не менее невозможно слушать его, не ощущая, что Том пережил тяжёлую эмоциональную травму, даже если не знать точных обстоятельств. Этот альбом серая безрадостность, которая для него в новинку, и в сочетании с длительностью звучания более часа, делает прослушивание этого альбома гораздо менее увлекательным, чем обычно для Тома Петти. В альбоме есть некоторый сильный материал, который в итоге поднимает его на твёрдую «среднюю» оценку, но это также альбом, из-за которого я очень хорошо понимаю, почему Петти почти не играл с этого альбома песни после окончания тура в поддержку альбома.
Первая композиция «Room at the Top» сразу же даёт понять, насколько унылым будет альбом, с его медленной меланхоличной погребальной музыкой (которая становится громче и интенсивнее, но не меняет своего основного настроения), которая поначалу кажется совершенно неподходящей для начала альбома (позже она будет казаться вполне уместной для этого депрессивного альбома), прежде чем принять некоторые черты, которые обычно ассоциируются с песнями в таком положении. Это хорошо, но мне потребовалось некоторое время, чтобы привыкнуть, и это уж точно никогда не станет одной из моих любимых песен группы. В остальном всё примерно также, но всё же некоторые треки довольно примечательны. "Lonesome Sundown" — это медленная песня в стиле кантри с приятным фортепиано и гитарой, а также мелодиями, которые появляются (это не просто припев), когда он поёт: «Это одинокий закат...«Это было одним из первых, что мне понравилось при прослушивании этого альбома». В «Swingin» не так много вокальных мелодий (кажется, это сделано намеренно), но инструментальное сопровождение потрясающее : отличное сочетание губной гармошки, гитары, фортепиано и ударных, кульминацией которого становится гитарное соло, звучащее как у Нила Янга, так и у The Heartbreakers. Это гимн, который я считаю лучшим на альбоме. "Accused of Love" (интересно, что все эти три трека идут подряд) — ещё одна изюминка, нежная кантри-баллада с вкраплениями искажённой гитары для придания аромата. Она придаёт альбому лёгкость, в которой он так нуждается. «Won’t Last Long» — энергичная поп-рок-композиция, которая напоминает мне скорее R.E.M., чем Petty (особенно бэк-вокал), и это неплохо; «Billy the Kid» — энергичная композиция в среднем темпе с особенно запоминающимся припевом; а «This One’s For Me» — ещё одна композиция с оттенком R.E.M., мерцающая поп-рок-композиция с ещё одним отличным припевом..
Остальные песни хороши по отдельности, но в совокупности они скучны. Они иногда длятся гораздо дольше, чем я ожидал. Например, заглавная песня длится более 6:30, и какими бы красивыми ни были куплеты и припев, они встроены в структуру, которая очень долго находится в режиме «да когда ты уже заведешься?». Все эти треки кажутся грустными и меланхоличными и не производят особого впечатления. Единственная небольшая новинка из этой оставшейся партии — «I Don’t Wanna Fight», написанная и исполненная Майком Кэмпбеллом. Это забавная рок-композиция в несколько ретро-стиле, по сравнению с другим нудным материалом альбома она можно сказать идеал.
Альбом обладает прозрачной эмоциональной насыщенностью и эмоциональной последовательностью от начала до конца, чего не было в предыдущих альбомах Петти. Тем не менее, то, что вызывает у одного человека глубокие эмоции, другому может показаться скучным, и, как бы кому-то ни нравился материал, представленный здесь, я не могу придумать причину, по которой я захотел бы снова прослушать этот альбом целиком, когда у группы есть много других хороших альбомов, которые я могу послушать вместо этого. Тем не менее, если вы поклонник Петти и его группы, есть вероятность, что вы достаточно эмоционально привязаны к этому человеку, чтобы услышать его в таком состоянии, и этот альбом определённо стоит послушать хотя бы пару раз целиком.