Пока у меня не появилась дача в Волоколамском районе, я, к своему стыду, мало знала об этом городе и ни разу в нем не была. А это самый старый город Московской области, между прочим. 
Хотя бы из-за этого его уже стоит посетить.
Что обязательно посмотреть, если будете в Волоколамске?
Во-первых, Волоколамский кремль.
Во-вторых, городской вал, откуда открываются панорамные виды.
Во-третьих, мемориал «Героям-панфиловцам». Он не в черте города, а в Дубосеково, но все же близко.
В-четвертых, памятник автобусу-труженику.
Также можно сходить в городской парк.
Если не хотите ограничиваться только Волоколамском, а готовы еще и поездить по окрестностям, рекомендую село Ярополец (там можно посмотреть первую в России сельскую ГЭС и усадьбу, где когда-то жила теща Пушкина, да и сам Александр Сергеевич ее посещал).
И Иосифо-Волоцкий монастырь в селе Теряево.
Также в Волоколамском городском округе есть Moscow Raceway — гоночная трасса, где по выходным обычно проводятся соревнования, а по будням — трек-дни, в которые желающие почувствовать себя в роли гонщика могут потратить несколько тысяч рублей. А еще в Сычево расположен Центр воспроизводства редких видов животных Московского зоопарка, который можно посетить в рамках экскурсий. Плюс очень рекомендую посетить расположенный неподалеку пгт Шаховская, о нем напишу отдельный отзыв.
